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由于日军第三十二军总反攻失败，美军第十集团军司令部判断日军耗尽了预备战力，打算通过这次总攻一举击溃日军防线。
为此，将第三两栖军所属的陆战一师和陆战六师全部展开于右翼(西部)战线。从安谢川北岸经首里高地带的北缘到与那原西北的运玉森(锥形山)北麓，从西至东，依次展开了第三两栖军的陆战六师、陆战一师、陆军第二十四军的第七十七步兵师、第九十六步兵师。这一次第十集团军的作战计划，不同于以往的广正面的平推，而是在战线中央部施加压力的同时，在东西两翼突破日军战线，企图将首里的日军主力双重包围。陆战六师在那霸方面的迅速突破尤其受到重视。
第十集团军司令部认为陆战六师的战斗区域即战线西翼，正是日军战线的弱点，因为向那霸进军的必经之地——安谢川和安里川之间的台地——虽然受到首里高地一带的瞰制，但是乍看起来是一片平坦地形，缺少可作为防御据点的地方。在台地南端虽然存在几处稍微凸起的地点，但看起来不足为惧，而且如果夺取了这些地点，还可以用于瞰制日军的后方联络线。这些凸起之一，在美军的作战地图上被标注为“TA7672G”，后来被称为“糖块山”。山上视野良好，在晴天可望见庆良间列岛，当地人称为“庆良间山顶”。
陆战六师从5月2日开始向南部战线开拔，途中与一些陆军官兵擦肩而过，后者筋疲力尽，面色沉重。同陆战六师交接的第二十七步兵师还有许多战死者的遗体没有被收容埋葬。在陆战队员看来，二十七师的军纪不佳，可以说是濒临崩溃。5月7日至9日，陆战六师接管位于稍早南下参战的陆战一师右翼的战线日，陆战六师开始攻击，第二十二陆战团作为前锋渡过了安谢川。因攻击正面狭窄，陆战六师起初只投入了这一个团。二十二团一营在攻击安谢村东北的低矮棱线时吃尽了苦头，在重巡洋舰“印第安纳波利斯”号和坦克部队的支援下，一营最终在11日以惨重的伤亡占领了该高地。
到12日下午，三营已经基本控制了天久台。当天担任二十二团/陆战六师的攻击前锋的，是配属了一个坦克连的二营。当天中午，目标地区“TA7672G”出现在二营的正面。这座小丘东西约270米，高22米。当时二营的3个连中，F连担任侧翼的掩护任务，E连因日军的炮击难以移动，结果，能够攻击这座高地的就只有G连的150多人。
该连开始攻击后，一头撞进了日军的火网。除了重炮炮弹，速射炮、轻重机枪、步枪都开始射击，令美军最为头疼的掷弹筒的小型榴弹也悄无声息地从头上落下。一辆M4坦克被47毫米速射炮的侧射击穿，2辆被航空炸弹改造的地雷炸瘫。虽然初次攻击受挫，但还是有5名陆战队员登上了高地的山顶。15时重新发动攻击后，连长和一排排长均受伤，被派来增援和救助伤员的两栖装甲运兵车也遭到痛击。G连死伤了大部分干部，不得不在坦克连的掩护下撤退。G连在这场战斗中损失了86人。
13日，陆战六师的进攻由前一天追击战的形式，改为在炮击轰炸支援下的强袭。第二十九陆战团三营也被配属给第二十二陆战团。在前线从西至东依次展开了二十二团三营、一营、二营和二十九团三营。按照计划，各营将前进到二十二团三营的进抵线所在的同一条线上，即台地南端。跟昨天一样，攻击目标被限定为“TA7672G”。
11时15分，攻击开始，美军遭到极其准确且控制协调优秀的日军炮火的打击。后来前线的陆战队员甚至描述说日军可以把炮弹打进牛奶瓶中。“TA7672G”前的小丘即查理山上的日军，也开始向美军射击，而之前该处日军一直最大限度地隐匿阵地，展现出了优异的射击纪律。结果美军以加强了的步兵营实施的正面进攻遭到失败。
14日，二十九团主力在二十二团的东侧展开。副师长亲自来到二十二团二营营部下发了师的书面作战命令，催促该营进攻：“该营立即开始进攻，应不惜一切代价实施攻击。”这时二营营长伍德豪斯已经了解到“TA7672G”并非单独存在，而是包含三个互相支援的山丘，他给“TA7672G”取名为“糖块山”。
糖块山被日军称为“安里52高地”，同时日军也使用“52高地地区”一词，即把这片防御地区作为“面”来防御，而不是像美军当初那样把糖块山当作一个“点”。
防御该地区的是此前一直被第三十二军作为预备队控制着的独立混成第四十四旅团的主力——独立混成第十五联队，该联队还配属了独立速射炮第七大队和独立第二大队等部，作为独混第四十四旅团的右地区队，布阵于以糖块山为中心的三座山丘，高地1、高地3(女王山)和糖块山，另外在高地3东侧还有一个被称为“查理山”的小丘和台地南端的凸起(马蹄山)，另外还以真嘉比村为中心构筑了阵地(查理岭和半月山)。
独立混成第四十四旅团不仅拥有旅团炮兵队，还得到了主观测所设于首里的野战重炮兵第一联队、临时编成海军炮大队等的密切的炮火支援。从安谢川到安里川之间的台地均在日军炮兵的射界内。不过由于第三十二军的各炮兵队在5月4日和5日的反攻中消耗了大量炮弹，此后炮击被限制为一天1门10发炮弹。因此日军炮兵经常无法适时向良好目标射击，这使陆战队免遭更加毁灭性的损失。
巧妙组织的独混第十五联队的阵地也有自身的弱点：在西翼相邻的天久台被美军占领(15日被完全占领)，西侧因此向美军开放。而且同首里周边的阵地相比其纵深较浅。再加上炮弹不足，日军只得不断投入预备队以保持阵地。起初由独混第十五联队第二大队防守的糖块山，在13日新投入了海军的山口大队和特设第一旅团的伊藤大队，15日又投入了独混第十五联队第一大队，等等。这些增援部队成为日军宝贵的反击战力，多次将陆战队从阵地上击退。
二十二团二营在14日再次向糖块山方面进攻，F连担任前锋。行动开始后，一排和三排分别抵达了高地1和高地3，随后G连残部也抵达了高地3，15时15分，伍德豪斯中校接到了继续攻击的师命令。师部还派出了二十九团的K连前往增援。
16时，三排在炮击轰炸和坦克的支援下向糖块山前进，却像割草般倒下，3辆坦克也被速射炮击中，攻击彻底失败。同时从高地1前进的一排则下落不明。日落在一片混乱中降临。这时美军弄清了一排已经到达糖块山山上。
来到前线的副营长小亨利·考特尼少校为了增援一排，决定实施夜间攻击。虽然在冲绳战役中，美国陆军多次实施了夜袭，但海军陆战队基于以往岛屿战的经验，通常不会进行夜间攻击。虽然军官们都反对夜间攻击，但考特尼固执己见。为了隐匿己方的行动，还请求中止发射照明弹。19时30分，他们开始向糖块山前进。途中，他们同一群撤退的陆战队员擦肩而过。
到达糖块山后，他们发现占据山顶的是日本兵，他们先前碰到的正是一排的残兵。从山腰到山脚一带，考特尼的队伍同日军发生了激战。
23时30分，在支援炮击和照明弹的光亮中吹响了哨子，陆战队员一齐开始前进。在山顶一带展开了激烈的手榴弹战，陆战队员甚至能听到日本兵投掷手榴弹时发出的吆喝声。
日军对糖块山的陆战队持续了一夜的反击只是一个局部。天亮后，在火炮迫击炮的支援下日军开始了主反击。
陆战六师在8时用炮兵和舰炮的弹幕暂时挡住了日军的反击，但日军终于撕开正面宽800米、纵深约1000米的口子，将美军战线切断。
16日，陆战六师改变了作战方针，决定首先集中攻击半月山。夺取了半月山后，就可以在该山的掩护下攻占糖块山。但在日军的炮击、大量手榴弹攻击和交叉火力的打击下，二十二团和二十九团的攻击部队再次败北。
日军士兵也疲劳至极，但能躲在地下阵地中，多少能保持衣服和装备的干燥。有的陆战队员看到身穿干燥衣服的日本兵的尸体，不禁生出了羡慕之情。
17日，二十九团单独进行攻击，采取和昨天一样的方针。没有得到增援的真嘉比阵地被占领了大半，从东往西，A、H、I三个连成功占据了半月山的北坡。但是E连在向糖块山前进时，在到达轻便铁道的路堑的瞬间遭到炮击，二排遭到毁灭性打击。
半月山的三个连到傍晚因忍受不了日军的炮击终于开始败退。E连的残部虽然还守在糖块山的东侧山脊上，但面临着日军的反击。
18日，第二十九陆战团也即将到达极限。不过日军的战力也消耗极大。前一天的进攻虽然表面上一败涂地，但日军的火炮、迫击炮阵地逐次被破坏，炮火大大衰减。二营营长威廉·G·罗布中校决心从糖块山两翼强行进攻。D连担任攻击的先锋，2个坦克连提供支援。很快就有6辆坦克被反坦克炮和地雷破坏，但2个坦克连总算绕到了糖块山的两翼，进入了可以实施包抄攻击的位置。
这时炮兵开始了火箭炮齐射，炮兵和装甲兵的协同攻击战术为步兵突击创造了良好条件。8时30分，D连的两个排，一边踏过战友的遗体，一边冲上糖块山。坦克部队绕到糖块山的反斜面，向发现的洞口射进炮弹。其间，D连主力越过糖块山的棱线，同坦克互相配合破坏日军的坑道和掩体。
虽然D连大体上占领了糖块山，但马蹄山的日军迫击炮猛烈打击着糖块山。傍晚，罗布中校命令F连向马蹄山前进。日军从23时左右开始反击，压力集中于F连，该连最后在次日2时30分左右撤退。结果该连作为糖块山上的D连的前哨承受了日军的反击。日军的反击非常猛烈，糖块山山上一度到处展开近距离战斗。
然而，日军的战力正在耗尽。山口大队在16日全灭，独混第十五联队野崎第一大队也损耗严重。19日天亮后，D连仍然确保着糖块山。陆战队终于占领了这座山丘，从上面可以望见已化为一片废墟的那霸市区。
与战术比较保守的陆军不同，美国海军陆战队作为强袭登陆部队，倾向于以迅猛雷厉的作风速战速决，宁可蒙受更大的牺牲，也不愿意采用陆军那种耗费时间的攻击方法。
虽然作战目的是“迅速突破那霸”，但实际上陆战队拘泥于眼前小小的战术目标，他们本可以在夺取天久台后以其为观测所牵制安里川的两岸，然后从西侧面攻击日军阵地。
在糖块山之战中，陆战队的军官、士官、士兵之间的亲密纽带发挥了重要作用，使战斗团队能有效地运行下去。军官能够身先士卒，激励即将崩溃的士兵继续战斗。但与此同时，陆战队的指挥官在这场血战中没有表现出足够的创造力、观察力与判断力。从第十集团军发动总攻的5月10日，到占领糖块山的19日，陆战六师的损失为死伤2662人、战斗疲劳症患者1289人，而参加战斗的2个陆战团的定员数合计为6824人。
尽管损失惨重，陆战六师仍然继续进攻以图攻占首里高地。对美军来说，占领首里高地的关键，在于攻占泽岷和大名一带的丘陵地带。为了攻占该地域，美军展开了坦克和步兵部队的协同作战。
15日，陆战一师的部队开始接替陆战五团。2天后，3辆自行火炮和12辆坦克直接轰击守军阵地。日军则以反坦克炮和重机枪激烈反击，美军难以前进。
泽岷和大名的丘陵地带被占领，占领首里就只是时间问题。包围首里高台地带的美军，立即向首里的第三十二军司令部射击。
5月17日凌晨，第七十七步兵师第三O七步兵团隐秘地向石岭的丘陵地带进击。石岭地区位于首里东北侧，首里就在其后方不远处，这里由战车第二十七联队守备。为了占领石岭高地，美国陆军又一次实施了夜袭。天亮时，日军还不知道美军已经在高地上构筑了阵地，有的人刚走出洞穴就稀里糊涂地被打倒。
结果，缺乏经验的美军新兵变得惊慌失措，有人在目睹自己的指挥官中弹后无法扣动扳机，向其他士兵呼喊：“快干掉那个日本兵!”也有人在发现日本兵就在跟前后扣动扳机，却发现忘了装填子弹。担任夜袭石岭的第三O七步兵团E连，在激战中，240人中有156人死伤。然而，日军的损失更数倍于美军。经过极度血腥的拼杀，美军终于守住了石岭高地上的阵地。
在首里周围的日军阵地中，被美军称为“巧克力糖”的高地(日军称为“西部130高地)是最坚固的阵地之一，这里也是首里攻防的关键。这座高地从平地上突然升起，酷似浅底盘子上放着一块巧克力糖。
第七十七步兵师对该地区的猛攻一再碰壁，但到5月20日，日军在“巧克力糖”高地的抵抗被彻底粉碎。步兵第二十二联队虽然拼命应战，终究未能恢复阵地。
5月21日，倾盆暴雨突然侵袭了战场，道路被冲毁，美军的补给断绝，这天降大雨对日军来说有如“天助”。在这一时期，八原考虑了向南部的喜屋武半岛地区撤退的方案。5月21日晚，第三十二军全体参谋和各师团的参谋在军司令部就撤退计划展开了讨论。次日，牛岛决定向喜屋武地区撤退。
自5月22日牛岛决定将军司令部转移到喜屋武地区以来，第三十二军一直在研究后退作战计划。美军冒着大雨不断渗透，对首里的压力越来越大。长勇决定在5月29日夜让第一线部队主力后退，部署到八重濑岳和与座岳一线月末，冲绳的梅雨接近结束，但突然下起暴雨。在暴雨的掩护下，第三十二军各部队开始从首里撤退。27日晚，第三十二军司令部开始离开首里城地下坑道，向南部撤退(首先前往津嘉山的临时战斗司令所)。美军观测机在26日下午发现约20000人正从首里战线一带南下，但误以为是平民在移动，没有实施攻击。
巴克纳中将命令第三两栖军、第二十四军向日军施加强大压力，阻止其在新阵地巩固态势。29日，陆战一师进攻首里城，发现日军主力已经转移。就这样，在大雨的掩护下，牛岛成功撤出了大部分兵力，将新司令部设在首里城正南方14.5公里处布满岩石，可俯瞰海岸的绝壁上的洞穴中。然而，冲绳平民在这场撤退中付出了高昂的代价。陷入恐慌状态的数万平民追随军队向南逃去，途中被炮击轰炸大量杀死，泥泞不堪的路边留下了成千具尸体。
此外，日军在撤退时不得不丢下约10000名无法收容的伤员。伤员纷纷用手榴弹、炸药、药品自杀，无力自杀者则躺在原地慢慢死去。
5月30日，美军完全占领首里市区，突入市内的美军发现市内的建筑物几乎全部毁灭，只剩下混凝土构筑的教堂和学校的一部分。
那霸也在5月25日被美军占领。化为废墟的那霸几乎变成一座空城，除了少数平民，看不到一个日本兵。
如果切断成功，日军向喜屋武方面南下的退路就会被截断。第三十二军首脑的南下正是在这千钧一发之际完成的。
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